Во время войны Володя с матерью два года находился в эвакуации в селе Воронцовка Оренбургской области. Военная пора развела его родителей, но хорошие отношения между отцом и сыном сохранялись. В 1947–1949 гг. 

Высоцкий жил вместе с отцом и его второй женой в Германии, в Эберсвальде. Вернувшись в СССР, он в 1955 г. закончил 186-ю московскую школу. В 10-м классе Высоцкий много занимался в драмкружке и хотел поступать в театральный институт. Близкие отговорили его от этого шага. Он сдал экзамены в Московский строительный институт им. Куйбышева. Однако занятия здесь показались ему невыносимо скучными. Проучившись всего один семестр, он подал заявление об отчислении и летом 1956 г. поступил в школустудию МХАТ. 

По воспоминанию тех, кто учился вместе с Высоцким, он ничем в эти годы не выделялся среди них: особенно сильного актерского дарования за ним не замечали, голос же его вообще считался непригодным для сцены — рн был уже тогда глуховатым, сиплым, без каких бы то ни было вокальных данных. В личном деле Высоцкого можно прочитать: «Слух — хороший, ритм — хороший, певческого голоса — нет».

 Его неординарный талант проявлялся в основном во внеучебное время. Высоцкий был душой всех студенческих вечеринок и не имел себе равных при создании «капустников». На втором курсе он сочинил «капустник» из одиннадцати пародий на все виды искусства, в том числе на оперетту и оперу. Кроме того он был превосходным рассказчиком и пародистом. По окончании студии Высоцкий в 1960 г. был принят на работу в Московский драматический театр имени Пушкина. Творческая биография его начиналась очень трудно. 

В течение двух лет ему давали играть только маленькие, эпизодические роли, порой без слов, или ставили в массовках. В 1962 г. Высоцкий ушел из театра, началась пора его скитаний. Он поступил в Московский театр миниатюр, проработал там два месяца и был уволен с формулировкой: «…отчислить… за полное отсутствие чувства юмора».

 Еще в 1959 г. друг детства Девон Кочарян устроил Высоцкому пробы в Мосфильме. С этих пор началась его карьера киноактера. В первой половине 60-х гг. Высоцкий снялся в нескольких фильмах, но все его роли были случайными и эпизодическими. Денег не было совсем. Он снова вернулся в Пушкинский театр, однако никаких перспектив у него здесь не было. Отдушиной для Высоцкого стали песни, которые он начал сочинять как раз в это время.

 Он сам признавался, что взяться за них его заставил пример Окуджавы. До этого Высоцкий просто сочинял стихи, теперь же увидел, что впечатление от стихов можно усилить музыкальным сопровождением. Он вспоминал: «Я… брал гитару, когда у меня появлялась строка. И если это не ложилось на этот ритм, я тут же менял ритм и увидел, что даже работать это помогает, то есть сочинять с гитарой. Поэтому многие люди называют это песнями. Я не называю это песнями. Я считаю, что это стихи, исполняемые под гитару…» В первых своих песнях — такова дань времени — Высоцкий много писал о тюрьмах и заключенных. Сам он, впрочем, не считал эти песни блатными, а именовал их стилизациями под блатной фольклор. (В сущности, так оно и было: Высоцкий происходил из интеллигентной семьи, всю жизнь вращался среди высококультурных людей, в тюрьме, конечно, никогда не сидел. Сочинение этих песен и их исполнение были для него только игрой. Но играл он потрясающе правдиво и во время исполнения умел полностью перевоплотиться в своего героя.) Вскоре блатная тема уступила место другим, более серьезным. 

Поначалу Высоцкий не думал самостоятельно исполнять свои произведения. Никаких иллюзий относительно своего голоса или умения профессионально играть на гитаре у него не было. Он писал музыку и слова, а потом ходил по артистическим комнатам театра Эрмитаж и предлагал песни известным эстрадным певцам. Везде он встречал отказ, никто не хотел включать эти своеобразные вещи в свой репертуар.

 Однажды таким образом Высоцкий встретился с Кобзоном. Прослушав несколько песен, Кобзон сказал: «Никто твои песни петь не будет, но ты их будешь петь сам!.. А пока возьми у меня в долг — вернешь, когда появятся деньги». Кобзон оказался прав в своем пророчестве. Вскоре песни Высоцкого в авторском исполнении стали распространяться стихийно и стремительно: пленки с его записями переписывались сотни раз и исполнялись по всей стране. Буквально через два-три года имя Высоцкого было уже у всех на устах. Скорость, с какой выросла его слава, кажется теперь просто невероятной. Произошло невиданное за всю историю русского, советского искусства явление — Высоцкий неожиданно для себя сделался знаменит на всю страну, причем без всякой помощи средств массовой информации (которые не жаловали его до самого конца жизни). Не было ни афишных объявлений, ни поддержки радио, телевидения или прессы; песни Высоцкого просто переписывали с одной магнитофонной ленты на другую. Именно они в конце концов определили и его актерскую судьбу. В 1964 г. Высоцкий пришел к Любимову в Театр на Таганке. 

Театр этот тогда еще не имел той огромной популярности, которая пришла к нему через некоторое время. Все только начиналось. Высоцкий Любимову поначалу не понравился — на просмотре он держался скованно, был каким-то зажатым. Но узнав, что пришедший к нему актер — автор известных песен, Любимов все-таки взял его к себе на работу. И не обманулся. Именно в этом театре актерский дар Высоцкого развернулся во всю свою мощь. 

Уже в 1964 г. Высоцкий принял участие в двух постановках Любимова: сыграл небольшую роль в пьесе Брехта «Добрый человек из Сезуана» и исполнил роль драгунского капитана в «Герое нашего времени» Лермонтова. В 1965 г. он был отмечен в спектаклях «Антимиры» Вознесенского, «10 дней, которые потрясли мир» Джона Рида, а также в композиции «Павшие и живые». Популярность Высоцкого как актера росла с каждым днем. Всякая роль его в постановках Театра на Таганке была неожиданной: и тем, что он ее играет, и тем, как он ее играет. И всякий раз его игра встречала восторженный прием у зрителей. 

В 1966 г. Высоцкий исполняет роль Галилея в «Жизни Галилея» Брехта, в 1967 г. имеет огромный успех в роли Хлопуши в драматической поэме Есенина «Пугачев». В 1971 г. он впервые сыграл Гамлета. Подготовка спектакля началась еще за два года до этого и шла очень трудно. «У меня был совсем почти трагический момент, когда я репетировал Гамлета, — рассказывал позже Высоцкий. — Почти никто из окружающих не верил, что это выйдет. 

Были громадные сомнения, репетировали мы очень долго. И если бы это был провал, это бы означало конец не моей актерской карьеры… но это был бы конец для меня лично, как для актера, если бы я не смог этого сделать…» Высоцкий вытянул роль почти на пределе своих возможностей. Затем он до самой смерти, без дублера, играл Гамлета, играл неистово, в любом состоянии, в каком бы он не находился. Эта роль стала для него судьбоносной. Говорят, он даже не играл, а жил на сцене, причем Гамлет взрослел вместе с ним. 

Если в 70-х гг. это был герой, для которого не существовало «не быть» — только «быть!», то в начале 80-го Высоцкий исполнял свою роль как грустный философ, познавший жизнь во всем ее трагическом противоречии, как человек, для которого вопрос «быть или не быть?» уже не был риторическим. Работа в театре постоянно совмещалась с работой в кино. В 60-е г. к Высоцкому пришла известность и как к киноактеру. После множества незначительных ролей он снялся в 1966 г. в фильме Говорухина «Вертикаль» и написал для него пять песен. И фильм, и песни сразу стали очень популярны. Потом были остро характерные, запоминающиеся роли поручика Брусенцова в фильме Карелова «Служили два товарища» (1967), бригадира Рябого в «Хозяине тайги» Назарова (1968), зоолога фон Корена в «Плохом хорошем человеке» Хейфица (1973) и другие. 

Но самая большая творческая удача ожидала Высоцкого в одном из его последних фильмов. За несколько лет до смерти, уже больной, он снялся в роли капитана МУРа Глеба Жеглова в пятисерийном телефильме Говорухина «Место встречи изменить нельзя». Можно сказать, здесь он буквально превзошел себя. Известность Высоцкого, и так всенародная, после этого фильма стала просто безграничной. В Советском Союзе, наверно, не было такого человека, который не посмотрел этот фильм хотя бы раз. Но все-таки (по крайней мере при жизни) Высоцкий был популярен прежде всего как певец.

 Причем слава его росла независимо и даже в противовес официальной позиции властей. Долгое время они как бы не замечали его песенного творчества и «среагировали» только в 1968 г. В июне в «Советской России» появилась разгромная статья «О чем поет Высоцкий». Авторы ее между прочим писали: «Быстрее вируса гриппа распространяется эпидемия блатных' и пошлых песен, переписываемых с магнитофонных пленок. Быть может, на фоне огромных достижений литературы и искусства это кажется мелочью, «пикантным пустячком». Но у нас на периферии вредность этого явления в деле воспитания молодежи видна совершенно отчетливо. Мы очень внимательно прослушали… многочисленные записи таких песен московского артиста Высоцкого в авторском исполнении… В них под видом искусства преподносится обывательщина, пошлость, безнравственность. Высоцкий поет от имени и во имя алкоголиков, преступников, людей порочных и неполноценных…» Выступление «Советской России» послужило сигналом к травле не только Высоцкого, но и других бардов. В кампанию вскоре включились многие центральные и региональные газеты. Поскольку Высоцкий «не сделал выводов», его творчеству стали чинить всяческие препятствия. Многие его песни, написанные для кинофильмов и спектаклей (притом не блатные, а патриотические или лирические в самом хорошем смысле этого слова), проходили с большим трудом.

 В течение трех лет ему не давали выступать с концертами. Положение несколько поправилось только в 1971 г. после громкой премьеры «Гамлета» в Театре на Таганке. Тогда Высоцкому разрешили выступать с концертами, хотя нападки на него не прекращались и позже. Между тем к сочинению песен Высоцкий относился как к очень серьезному занятию, оно было для него не увлечением, а настоящим тяжелым трудом. Он подолгу работал над каждой из них. 

Сначала подбирался ритм для стихов, для строки, а затем под этот звучащий в голове ритм придумывался весь текст, который потом переделывался по нескольку раз. Создавая, а затем исполняя любую песню, Высоцкий входил в нее не только как автор текста, певец, но и как актер: обрабатывал интонации, движения мыслей, душевные переживания героев. Свои произведения он никогда не исполнял вполсилы, всегда выкладывался полностью. Он говорил: «Вот хочу, хочу сегодня концерт провести просто так, легко, но на второй песне завожусь и провожу уже на всю железку до конца». И слушатели не могли оставаться к этому равнодушными. Несмотря на все старания ангажированных журналистов, не раз пытавшихся очернить Высоцкого, народ валом валил на его концерты. Невероятная, феноменальная популярность его в самых широких массах народа была глубоко закономерна: он, как никто другой, выразил в своем песенно-поэтическом творчестве надежды, мысли, взгляды, увлечения и заблуждения поколения 50-80-х гг.

 «Старая» официальная поэзия уже перестала тогда являть интересы и мысли большинства. Людское море чувств и мыслей искало своего выразителя, и им стал Владимир Высоцкий. Он в подлинном смысле был голосом народа, или, по крайней мере, немалой его части. Личная жизнь Высоцкого, как и все, к чему он имел отношение, была бурной и многообразной. Он был женат трижды, причем все три раза на красавицах-актрисах.

 В 1960 г. он женился на Изольде Жуковой — студентке театральной студии МХАТа. Брак их, поначалу очень счастливый, не сложился. Вторая его жена — Людмила Абрамова — играла вместе с Высоцким в фильме «713-й просит посадку». У нее от Высоцкого было двое детей. В 1968 г. они разошлись. По воспоминаниям Абрамовой, она ушла сама, когда поняла, что Высоцкий по-настоящему, беззаветно влюблен в Марину Влади — очень популярную тогда в Советском Союзе французскую актрису. В 1970 г. они поженились, однако до самой смерти Высоцкого жили врозь — она во Франции, он-в Советском Союзе.

Последние годы жизни Высоцкого были трагичны. Еще в молодости с ним случались сильные запои. Постепенно привязанность к спиртному становилась все сильнее. Он пытался бороться со своим пороком, но алкоголь все более и более брал над ним верх. Начались проблемы со здоровьем. Высоцкий ложился в больницы, но никогда не имел терпения долечиться до конца. 25 июля 1980 г. он умер во сне.