Самостоятельно изучил французский и итальянский языки. В четырнадцать лет написал либретто оперы «Кофейница», затем еще два либретто, так и не увидевших сцену. 

В 1789 году, с января по август, он издавал журнал «Почта Духов», а с 1792 года, выйдя в отставку, Крылов печатает в купленной им типографии сатирический журнал «Зритель», вступив в полемику с «Московским журналом» Карамзина.

 Потом он служил домашним учителем в семье князя С. Ф. Голицына и был также его секретарем. В 1802 году в Петербурге была поставлена пьеса Крылова «Пирог» – комедия интриги, где автор заявил себя откровенным противником сентиментализма.
В 1805 году Крылов перевел две басни Лафонтена, и с этого началась его деятельность баснописца, которую он со все большим успехом продолжал до конца своих дней. 

Но не оставляет он и драматургию: в 1807 году появляются две его пьесы – «Модная лавка» и «Урок дочкам», – где Крылов выступает как патриот, враг французомании и великосветского распутства. И хотя пьесы его имели большой успех, все же Крылов оставил театр и полностью отдался своему новому увлечению – басне, а в 1809 году издал первую книгу басен. В 1812–1841 годах он служил помощником библиотекаря Императорской Публичной библиотеки. 

Из года в год росло мастерство Крылова-баснописца. Пушкин видел в его творчестве «веселое лукавство ума, насмешливость и живописный способ выражаться», а Гоголь писал, что басни Крылова стали «книгой мудрости народа».

 В годы войны с Наполеоном Крылов выступил как горячий патриот своего Отечества, а после войны отстаивал интересы простого народа, высмеивая пороки общества, многочисленные людские недостатки, особенно фальшь всякого рода, эгоизм и глупость, чванливость и тщеславие.
Он умер в Санкт-Петербурге 9 ноября 1844 года. 

 Афоризмы и «крылатые» слова из басен Крылова 

 • А Васька слушает, да ест. 

• А вы, друзья, как ни садитесь, Все в музыканты не годитесь.

 • Ай, Моська! знать она сильна, Что лает на слона! 

• А ларчик просто открывался. 

• Беда, коль пироги начнет печи сапожник,
А сапоги тачать пирожник.

 • Без драки могу попасть в большие забияки.

 • Быть сильным хорошо,
Быть умным лучше вдвое. 

• Великий зверь на малые дела.

 • Ворона в павлиньих перьях.

 • Где силой взять нельзя,
Там надобна ухватка. 

• Да только воз и ныне там. 

• Делу дать законный вид и толк.

 • Демьянова уха. 

• Если голова пуста,
То голове ума не придадут места. 

• Завистники на что ни взглянут,
Поднимут вечно лай;
А ты себе своей дорогою ступай:
Полают, да отстанут.

 • Избави Бог и нас от этаких судей.

 • И моего хоть капля меду есть. 

• Из дальних странствий возвратясь... 

• И я его лягнул:
Пускай ослиные копыта знает! 

• И счастье многие находят
Лишь тем, что хорошо на задних лапках ходят. 

• Как белка в колесе. 

• Как бывает жить ни тошно, умирать еще тошней.

 • Как под каждым ей листком был готов и стол и дом. 

• Кого нам хвалит враг, в том, верно, проку нет.
Крестьянин ахнуть не успел,
Как на него медведь насел. 

• Кто ж будет в мире прав, коль слушать клеветы? 

• Кукушка хвалит петуха
За то, что хвалит он кукушку. 

• Лебедь рвется в облака, рак пятится назад,
А щука тянет в воду. 

• Мартышка к старости слаба глазами стала... 

• Многие, хоть стыдно в том признаться,
С умом людей боятся
И терпят при себе охотней дураков. 

• Навозну кучу разрывая,
Петух нашел жемчужное зерно. 

• Наделала синица славы,
А море не зажгла. 

• Наши предки Рим спасли! 

• Не презирай совета ничьего,
Но прежде рассмотри его.

 • Однако же в семье не без урода. 

• Они немножечко дерут,
Зато уж в рот хмельного не берут. 

• Орлам приходится и ниже кур спускаться,
Но курам никогда до облак не подняться.

 • От радости в зобу дыханье сперло. 

• Охотно мы дарим,
Что нам не надобно самим. 

• Погода к осени дождливей,
А люди к старости – болтливей.

 • Пой лучше хорошо щегленком,
Чем дурно соловьем. 

• По мне, уж лучше пей,
Да дело разумей. 

• Про взятки Климычу читают,
А он украдкою кивает на Петра.

 • Рыльце у тебя в пуху. 

• Свинья под дубом. 

• Сильнее кошки зверя нет. 

• Слона-то я и не приметил! 

• Слон-живописец.

 • Таланты истинны за критику не злятся:
Их повредить она не может красоты.
Одни поддельные цветы дождя боятся. 

• Тришкин кафтан. 

• Ты все пела? 

Это дело.
Так пойди же попляши!

 • Уж сколько раз твердили миру,
Что лесть гнусна, вредна, но все не впрок.
И в сердце льстец всегда отыщет уголок. 

• У сильного всегда бессильный виноват. 

• Услужливый дурак опаснее врага. 

• Хоть видит око, да зуб неймет. 

• Чем кумушек считать трудиться,
Не лучше ль на себя, кума, оборотиться!

 • Чем нравом кто дурней,
Тем более кричит и ропщет на людей,
Не видит добрых он, куда ни обернется,
А первый сам ни с кем не уживется. 

• Что сходит с рук ворам,
За то воришек бьют. 

• Щуку бросили в реку.