О своем товарище и коллеге по Верховному тайному совету графе Петре Андреевиче Толстом он сказал так: «Толстой во всех отношениях человек очень ловкий, только, имея дело с ним, не мешает держать добрый камень в кармане, чтобы разбить ему зубы в случае, если бы он вздумал кусаться». Слов нет: высокие отношения были у «птенцов гнезда Петрова»…

Вообще карьера трудно далась Толстому. Он встретил Петровскую эпоху зрелым сорокалетним человеком и принадлежал к лагерю врагов Петра I — клану Милославских во главе с царевной Софьей, но, как человек умный, ловкий и, как тогда говорили, «пронырливый», быстро понял, что просчитался, поставил, так сказать, не на ту лошадь. И как только Петр укрепился у власти, Толстой постарался сменить знамя. 

Сделать это было непросто — врагов из клана Милославских царь не прощал: уж слишком живы были для него ужасные воспоминания детства, когда во время стрелецкого бунта он, десятилетний мальчик, стоял на Красном крыльце в Кремле и видел, как вниз, на копья орущих стрельцов, сбрасывали его дядьев и других родственников. 

Толстой мог быть в той толпе.Но Петр Андреевич был упорен и изобретателен — добиться доверия Петра ему было необходимо во что бы то ни стало. Он делал все, чтобы искупить вину: воевал вместе с царем под Азовом, ревностно служил в армии, стал сначала прапорщиком, а потом капитаном Семеновского полка.

 В 1697 году он вдруг отпросился у царя за границу в группе волонтеров — дворянских недорослей, ехавших по воле царя в Италию, учиться морскому делу.Толстому было тогда уже сорок три года — возраст почтеннейший, он имел внуков и в толпе подростков, уезжавших на Запад, наверное, выглядел весьма странно. 

Конечно, не ремесло корабела, не морские приключения манили Толстого, а желание угодить, понравиться царю, оболгавшему морское дело. Из его путевого дневника видно, что морские дела для Толстого где-то на втором и даже на третьем плане. 

Зато он познакомился с Италией, куда занесла его судьба, выучил итальянский язык, игравший в Средиземноморье роль такую же, какую в современном мире играет английский язык.