Почти сразу же Каин встретился с другом своим Камчаткой, и той же ночью они двинулись на дело — обокрали дворцового портного Рекса, да при этом ловко и весьма жутковато: днем их молодой сообщник незаметно проник в дом, залез под кровать, а когда все уснули в надежно запертом доме, парень вылез из укрытия, тихо отворил двери и впустил в дом своих товарищей.

 Идея «засады» принадлежала Ваньке.

Он сразу же стал выделяться среди московского ворья редкой изобретательностью, тонким знанием психологии, умел импровизировать. Вот пример. Задумала банда Ваньки ограбить богатый купеческий дом, да к нему не подступиться: высокий забор, дворники, ночные сторожа, а главное — непонятно, где же хозяева добро держат.

Задача неразрешимая, но только не для Каина! Он действует гениально просто: покупает (или ворует) где-то курицу, перебрасывает ее через забор, идет к воротам и требует от охраны вернуть его собственность. А потом вместе с дворниками он долго и безуспешно ловит увертливую птицу и за это время осматривает все запоры, двери и помещения.

 А ночью казенка — глухая комната для хранения добра — оказывается непостижимым образом ограбленной!В другой раз ночью за Каином и его людьми, шедшими с трофеями после успешного «дела», увязалась погоня, да такая назойливая, что пришлось ворам бросить украденное в грязную лужу в центре Москвы и налегке улепетывать в разные стороны.

Опять, казалась бы, неразрешимая задача — вытащить ценности днем, прилюдно — невозможно. Но не тут-то было! Ванька угоняет карету, сажает в нее переодетой барыней свою «боевую подругу» и с сообщниками едет в центр столицы.

 И вот прохожие уже видят обычную для грязных московских улиц картину: посредине лужи стоит накренившаяся карета, у которой — надо же так случиться! — отвалилось колесо, барыня из окна на чем свет стоит ругает слуг, которые копаются в грязи и все никак не могут поставить назад колесо, бездельники!

 А тем временем ворованные пожитки потихоньку уложили в карету, нацепили колесо — и были таковы! И таким хитростям — несть числа!

Над многими проделками Каина можно от души посмеяться — так оригинальны, остроумны они были.

 Но случались и мошенничества отвратительные.

 Как-то раз в воскресный день он переоделся богатым подьяческим сыном, надел шляпу с черным позументом и подошел к стоявшей у базара коляске, в которой сидела девица, что в торговых «рядах уж нагулялася, отца-мать тут, сидя, дожидалася», и сказал ей, что родители ее якобы зашли к его родителям в гости, пьют чай и что, мол, ему, добру молодцу, поручили девицу в застолье привести.

 «Красна-девица в обман далась, повели ее на мытный двор, на квартиру к Ваньке Каину», да там и изнасиловали.