В 1169 г. самые могущественные суннитские правители Сирии послали армию в Египет. Возглавлявший ее курдский военачальник Салах-ад-Дин Юсуф ибн Айюб, которого на Западе называли Саладином, сверг Фатимидов (1171), провозгласил себя султаном и вернул Египет в лоно суннитского ислама. Спустя несколько лет он распространил свою власть и на Сирию.

 Итак, в очередной раз блестящему вождю удалось создать громадную, хотя и рыхлую, империю, простиравшуюся от Северной Месопотамии до Йемена в Южной Аравии. На практике это означало вряд ли больше, чем формальный сюзеренитет над фактически независимыми мусульманскими князьями. Но Саладин прилагал все усилия к возрождению религиозного и морального рвения мусульман, и впервые в своей истории государствам крестоносцев пришлось иметь дело с объединенными силами противника. В июле 1187 г. 

Саладин уничтожил их армию в сражении близ деревни Хаттин, между Назаретом и Тивериадским озером. Города и замки крестоносцев один за другим сдавались победителю: Иерусалим пал в октябре 1187 г., и только Триполи, Антиохия и Тир еще держались. В отличие от крестоносцев 1099 г. Саладин щадил жителей городов, и, хотя кресты на церквях были заменены исламскими полумесяцами, в храме Гроба Господня по-прежнему разрешалось проводить христианские службы. Падение Иерусалима вновь разожгло на Западе страсть к крестовым походам. 

Папа и многочисленные проповедники опять стали призывать к объединению усилий латинского христианства. На этот раз крестовый поход организовали гораздо более профессионально, чем когда бы то ни было: ввели специальный налог – «саладинова десятина», а основные войска повел сам император Фридрих Барбаросса, к которому присоединились впоследствии короли Англии и Франции – Ричард I Львиное Сердце и Филипп II Август. 

Вместе с тем основные трудности оставались прежними: нужно было либо совершить долгий и изнурительный марш через Балканы, либо прибегнуть к дорогому и ненадежному морскому транспорту; следовало иметь в виду вполне понятную подозрительность, а временами и открытую враждебность византийцев, высокую смертность в западных войсках, вызванную тяжелым для них климатом. Но более всего вызывали опасение неизбежные разногласия как между военачальниками, так и между ними и франкскими правителями «заморских земель» – Палестины и Сирии. 

В июне 1190 г. Фридрих Барбаросса, которому было уже далеко за шестьдесят, утонул, переправляясь через реку в Восточной Анатолии. Его войско, проделавшее весь путь по суше и уже понесшее тяжелые потери в Анатолии, распалось. 

Но французы и англичане, плывшие морем, поставили перед Саладином самую трудную военную проблему из всех, с которыми он когда-либо сталкивался. Христиане отвоевали приморские города, и в частности один из важнейших портов – Акру, но не смогли продвинуться в глубь страны, так как нуждались в поддержке флота.

 Схватки были очень эффектными, и обе стороны нередко проявляли подлинное благородство, на которое солдаты всегда надеются, но которое возможно, по-видимому, только в условиях войны в пустынной местности, где нет гражданского населения. Время от времени сражения прерывались и сменялись нелегкими переговорами.

 В конце концов Саладину удалось удержать Иерусалим, однако он согласился, что христианские паломники могут беспрепятственно посещать священный город. Таков неблестящий итог, которого смогла добиться объединенная мощь всего латинского христианства. Не удалось сохранить даже неустойчивый союз королей и принцев – об этом ясно свидетельствовало полное опасностей обратное путешествие Ричарда Львиное Сердце: он был пленен и заключен под стражу австрийским герцогом, с которым поссорился в Акре. Герцог выдал Ричарда новому императору, Генриху VI, который согласился отпустить его лишь за большой выкуп.

 Показательно, что приключения Ричарда стали частью романтической легенды, вскоре овеявшей имя этого короля, который провел в Англии всего лишь десять месяцев из своего десятилетнего царствования (1189–1199), а собственные владения рассматривал лишь как источник денег и солдат, необходимых для поддержания его личной славы. 

Но еще более удивительные легенды сложили о Барбароссе после его смерти: люди верили, что Барбаросса, которого по ошибке отождествляли с его внуком, Фридрихом II, последним из деятельных средневековых немецких императоров, живет на горе Киффхойзер, его огненно-рыжая борода проросла сквозь мраморный стол и он ожидает своего часа, чтобы повести Германию к вершине могущества. Саладин умер в 1193 г., и почти тут же его империя развалилась, однако сам он остался великой легендарной фигурой и для мусульман, и для христиан: образцом мудрого правителя и благородного противника. 

Данте поместил его в лимбвместе с другими достойными уважения язычниками и иноверцами.