«Иде Ярослав на Чюдь, и победи я, и постави градъ Юрьев». Эта короткая запись «Повести временных лет» под 1030 годом обычно считается первым свидетельством русского проникновения в Эстонию. На самом деле все начиналось гораздо раньше. Ведь до прихода славян всю Новгородскую землю заселяли финно-угорские племена — близкие родственники эстонцам и ливам — водь, весь, чудь заволочская. И уже само расселение здесь славян и возникновение древнерусских городов Новгорода, Пскова, Изборска было постепенным проникновением в прибалтийско-финскую среду. 

Культура местных народов становилась частью культуры Псковско-Новгородской земли. Юрьев (город назван по крестильному имени князя Ярослава) был основан на месте сожженного Ярославом тор-гово-ремесленного поселения эстов, в научной литературе именуемого Тартуским городищем. Здесь начинался торговый путь из Пскова в Прибалтику, хорошо освоенный уже в эпоху викингов. 

Поход Ярослава на эстов и строительство Юрьевской крепости хронологически совпадает с другими похожими событиями. По свидетельству ПВЛ, в те же 30-е годы Ярослав пленил и заключил в подземную тюрьму — поруб своего младшего брата Судислава, княжившего во Пскове. При этом археологи фиксируют относящийся примерно к этому времени пожар на Псковском городище, за которым последовала серьезная перепланировка города, был разрушен городской могильник, по которому прошли мостовые улиц и возникли городские усадьбы. К этому же времени относят и появление значительного количества привозных вещей из Южной Руси. 

То есть сам Псков в 30-е годы фактически повторяет судьбу эстонского Тартуского городища, и эта взаимосвязь не может быть случайной. На это же время падает и арест киевским князем новгородского посадника Константина Добрынича, впоследствии погибшего в Ростове. Все эти три события находились в русле политического курса киевского князя, стремившегося упрочить свое единовластие во всей Киевской Руси. Связи же новгородцев и псковичей с жителями Тарту возникли намного раньше, хотя мы не можем точно сказать, были ли это просто торговые контакты, или жители восточной Эстонии платили дань. После смерти великого киевского князя Ярослава, в 60-е годы XI века его политику попробовал продолжить его сын и преемник Изяслав. Возглавленный им поход направлен уже против жителей другой эстонской области Саккалы, в летописи именуемых «сосолы», завершился возложением на них дани в 2000 гривен. Однако столь непомерная дань вызвала восстание. По свидетельству летописца эсты «изгони-ша данники... 

На весну же пришед, повоеваша Юрьеве и град и хоромы пожгоша... и до Пскова доидоша, идоша противу нь псковичи и новгородцы на сечу и паде Руси 1000, а сосол бес числа»17. В этом бою погибает новгородский посадник Остромир — заказчик знаменитого «Остромирова евангелия». После этого сражения около 50 лет летописи не фиксируют ни одного столкновения русских с эстами. Скорее всего, Юрьев-Тарту остался в руках последних. Киевская Русь с конца 60-х — начала 70-х годов вступила в полосу усобиц, а новгородцы, видимо, строили свои отношения с Эстонией в традициях периода до Ярослава Мудрого.

 Новая волна экспансии связана с именем князя Мстислава Владимировича. Походы в Прибалтику он начинает еще во время своего новгородского княжения. В 1111 году он совершает поход на Очелу (латгальская Атзеле), в 1113 году одерживает победу уже над эстами, а в 1116-м захватывает Оденпе — крепость, именуемую в русских летописях Медвежьей Головой. Уйдя на киевский стол, Мстислав продолжает активную военную политику в Прибалтике. 

В ИЗО году совместно с коалицией южнорусских князей он совершает новый поход на эстов, итогом которого стало обложение их данью. Затем походы на эстонские области совершал уже сын Мстислава новгородский князь Всеволод. Первый их них был неудачным, в эстонской области Вайга войско Всеволода терпит поражение, но через два года берет реванш за него. 9 февраля 1134 года новгородцы вновь овладели Юрьевом. После взятия города походы в Эстонию прекращаются, вероятнее всего восточная Эстония оказалась в даннической зависимости от Новгорода. В 1177 году эсты совершают грабительский набег на Псковскую землю. Сам набег был отбит псковичами, однако, последовавшие за ним события красноречиво свидетельствуют о том, что он стал логическим завершением очередного восстания против власти Новгорода. 

Новгородским князьям последующие 15 лет пришлось завоевывать этот край заново. В 1180 г. новый поход на латгалов и эстов («на Чюдь, на Очелу») совершает новгородский князь Мстислав Храбрый. «И пожже всю землю их, а сами отбегоша к морю, и ту их досыта паде», — сообщает летописец, указывая тем самым, что в борьбе с Новгородом участвовали и эсты из приморских областей, ранее не бывших его данниками. Но Мстислав в том же году умирает, последующие годы в Новгороде идет острая внутриполитическая борьба, и походы прекращаются. В 1190 году псковичи захватили на Чудском озере семь кораблей тех же поморских эстов из Виронии, видимо, направляющихся в пиратский набег. Решающий поход совершает новый новгородский князь Ярослав Владимирович. В 1192 годы его войско вновь овладевает основными опорными пунктами новгородцев в Унганди — Юрьевом и Оденпе. Однако другие эстонские области к моменту прихода крестоносцев остаются независимыми.