Имя Бертольда из Вендена вошло в историю Ливонии как имя энергичного и хищного завоевателя, который фактически руководил немецким покорением Эстонии. Имя это было известно и современникам.

 Укрепленная орденская мельница возле Риги носила название Бертольдовой, а крепость вендов, в которой он поначалу жил, в русских источниках называлась Пертуевой, то есть Бертольдовой. Генрих Латвийский называет этого человека «магистром венденских братьев». Общепринята точка зрения, считающая Бертольда Венденского комтуром орденских братьев в Вендене. Возможно, Бертольд был чем-то большим, нежели просто комтур. Зачастую он, кажется, действовал совершенно самостоятельно, как полноправный властитель края.

 После раздела края ливов в 1207 году рыцари-меченосцы появились в деревянном замке вендов, по-видимому, уже в начале 1208 года. Прибывших рыцарей возглавлял брат Бертольд, о происхождении которого ничего неизвестно. Неизвестно также, был ли он назначен магистром ордена Фольквина или избран местными братьями. 

Но его кипучая деятельность привела к впечатляющим результатам. Не успев еще начать строительства своего каменного замка, Бертольд уже развернул агитацию среди латгалов Сотекле, Аутине и Толовы за поход в Унгавнию (Уганди, Угала). Земли этой населенной эстами области охватывали территорию современных уездов Эстонии — Тарту, Пылва, Выру и Валга. В современном латышском языке вся Эстония называется Igaunija по названию соседней области. Главным центром Унгавнии был укрепленный замок Оденпя (Медвежья Голова). 

Воистину, не мир принес монах Бертольд в эти края, но меч. Едва появившись на берегах Гауи, он попросил латгалов припомнить все прошлые обиды, причиненные им соседями-эстами, и распорядился послать гонцов к жителям Унгавнии, чтобы требовать удовлетворения за эти обиды. Ясно, что подобные заявления выдвигаются, когда нужен лишь повод к войне. Посланники латгалов вернулись ни с чем. Зато вскоре прибыли послы эстов из Унгавнии.

 В качестве арбитра на встрече двух сторон выступил Бертольд Венденский. Из Риги прибыл священник Генрих, представлявший епископа Альберта. Переговоры с латгалов с эстами не дали никаких результатов, стороны разошлись, потрясая острыми копьями, что вполне устраивало Бертольда, имевшего четкую программу действий. В 1208 году латгалы вторглись в область Сакалу и опустошили ее, убив при этом много людей. 

Они, возвратившись из похода в Беверину и, «найдя там Бертольда, брата-рыцаря, а также своего собственного священника с некоторыми рыцарями и балистариями епископа, принесли им дары со всего, что захватили». 

Как можно заключить из слов летописца, латгальское войско направил к эстам сам Бертольд, организатор и вдохновитель похода. Иначе, как объяснить, что Бертольд находился в это время в латгальском замке, во владениях князя Таливалдиса? Не вел ли он переговоры с этим союзным князем о выступлении против эстов? Очень может быть. За всем этим стоит цель Бертольда — расширить владения ордена меченосцев за счет эстонских земель. Для осуществления далеко идущих планов небольшому по численности отряду рыцарей из Вендена необходима была поддержка местных народов. Самый верный ход для Бертольда — «дружить против» эстов, поддерживая походы латгалов. Неслучайно хронист пишет далее: Было это в воскресенье, когда поют «Радуйтесь», [18 декабря 1208 года] и все единодушно с радостью благословляли Бога за то, что руками новообращенных Господь послал такое возмездие на прочие языческие народы. Жизнь на границе с враждебными народами была суровой. Суровы были и меченосцы, жившие в Вендене. Постоянное кровопролитье было неотъемлемой частью их жизни. Бертольду приходилось использовать все свое влияние, чтобы удерживать братьев-меченосцев в повиновении. Вероятно, в Вендене жил Викберт, будущий убийца магистра Венно. По-видимому, он решил уйти от братьев и перейти на сторону епископа. Для этого он пришел в Идумею к местному священнику. Бертольд лично с небольшим отрядом захватил Викберта и заточил в тюрьму в Вендене. В 1209 году перемирие с жителями Уганди закончилось, и Бертольд сразу же воспользовался этим. Он со своими вендами собрал союзных латгалов и пошел по земле эстов. Опять кровь, пожары и большая добыча. 

Военные действия в Эстонии возмутили епископа Альберта. Он прислал в главный замок Уганди — Оденпя — своего посла, священника Алебранда, для заключения мира. После бурных дискуссий послы эстов поехали с Алебрандом и заключили мир с ливами и латгалами, жившими на Гауе. Думается, епископ выступил против самостоятельных действий меченосцев не из чрезмерного миролюбия. Вспомним, войска епископа совместно с меченосцами неуклонно завоевывали земли вдоль Даугавы, чтобы обеспечить контроль территорий, по которым проходил оживленный торговый путь. А по землям эстов проходил так называемый Гауйский коридор, сухопутный путь в Новгород и Псков. Контроль над ним тоже был необходим епископу. 

Однако, скорее всего, в 1209 году епископ считал преждевременным нападение на эстов. Ведь тут речь шла уже не о столкновении с вассалами ослабевавшего Полоцкого князя, а с дружинами и полками Новгорода и Пскова. Земли эстов входили в орбиту влияния Новгорода и Пскова, и столкновение интересов было неизбежным. 

Но Бертольд не желал считаться с этим. Он был одержим одной страстью — к походам. Можно сказать, это был образ жизни Венденского магистра. Хотя Бертольд был монахом, рыцарский дух преобладал в нем. Подобно провансальскому рыцарю и поэту Бертрану де Борну он мог бы сказать, что без войны жизнь — не жизнь. Бертольд ведет свою политику. При этом неизвестно отношение к его действиям магистра ордена, находившегося в Риге. С 1209 года магистром стал Фольквин, тоже не отличавшийся миролюбием. За годы правления орденом Фольквин возглавил девятнадцать боевых походов. Однако в хрониках нет и намека на то, что Бертольд действует по приказу магистра. После заключения епископом мира с эстами, хронист пишет: Бертольд же венденский и Руссин со своими лэттами не приняли мира и приготовились к битве.

 Впечатление полной самостоятельности в принятии решений. Смелость на грани безрассудства. Вполне возможно, необычайная дерзость предприятий Бертольда объясняется еще душевным настроем. Ведь меченосцы ощущали себя братьями воинства Христова и считали, что Бог на их стороне. Но главное, как представляется, новые земли в Эстонии отойдут ордену, а не епископу. Поэтому магистр венденских братьев не оглядывается на то, что вторгается в интересы Новгорода и Пскова. Уже в 1210 году Бертольд снова в Уганди. Прекратить опустошение земли и убийства жителей его заставило известие из Риги, которую осадили курши. 

Быстрым маршем Бертольд устремляется к Риге, но курши уже сняли осаду и отступили. Вернувшись, Бертольд снова собрал войско. На этот раз с ним пошли и епископские рыцари, которые проявили чрезмерное усердие на ниве добывания трофеев. Предоставим слово хронисту: После этого Бертольд собрал войско, а с ним пошли слуги епископа, Сиффрид и Александр, и многие другие, ливы и лэтты. Придя к замку Оденпэ в Унгавнию, они нашли там мало народу. Жители, по своей малочисленности, со страху впустили Бертольда в замок, говоря о мире, а в это время слуги епископа с некоторыми ливами, не зная, что Бертольда мирно приняли в замке, ворвались туда с другой стороны, а вслед за ними и все войско. 

Заняв верхушку горы и захватив главное укрепление, они овладели замком, перебили мужчин, женщин взяли в плен и захватили большую добычу; некоторым же удалось спастись бегством. Там стояли несколько дней, разделили между собой захваченное, замок подожгли и возвратились в Ливонию. Как видим, епископ рижский понял, что меченосцев уже не остановишь, и решил, пока не поздно, присоединиться к захвату новых земель для Ливонии. Люди епископа участвуют в походах, организуемых Бертольдом. 

После нашествий крестоносцев эсты предприняли попытку овладеет Венденом, но безуспешно. Странно, что имя Бертольда из Вендена не упоминается в сражении при Имере в 1210 году, которое сыграло большую роль в объединении эстов из разных областей. Хотя, скорее всего, Бертольд снова возглавлял силы ордена. В такой ситуации он не мог остаться в стороне. Может быть, хронист не упоминает Бертольда из-за того, что немцам было нанесено крупное поражение. Дружины эстов из Уганди и Сакалы вторглись во владения ордена и несколько дней осаждали Венден. Узнав, что на помощь осажденным идут полки из Риги, эсты ушли. 

Венденские братья с крещеными ливами и латгалами вышли из замка. Разведка донесла, что эсты в панике переправляются через Имеру. Ливы и латгалы поспешили в погоню, хотя, по словам хрониста, немцы и Каупо благоразумно призывали их дождаться полков из Риги. Более того, хронист представляет дело так, что союзные латгалы были инициаторами сражения и чуть ли не командовали орденскими рыцарями. Получается, он явно обвиняет союзников во враждебных намерениях. Так, Генрих пишет о латгалах и ливах: Те, однако, не слушали и, предпочитая гибель тевтонов, начали преследовать эстов, а тевтонов выстроили впереди, чтобы самим, идя сзади, наблюдать исход боя и быть готовым либо к погоне, либо к бегству. Впрочем, такая фраза понятна, так как читателю становится ясно, кто виновник поражения. А на белоснежные плащи меченосцев не падает и тени сомнения в правильности всех их поступков. Оказалось, против венденских меченосцев и их союзников вышла многочисленная рать эстов, скрывавшаяся в засаде. Началась кровопролитная битва. Героями здесь оказались меченосцы. Хотя епископский хронист не испытывает большой приязни к ордену, христианская и, возможно, национальная солидарность побуждает его написать: Арнольд, брат-рыцарь, подняв знамя, сказал: «Плотнее, братья тевтоны! Посмотрим, нельзя ли сразиться с ними. Мы не должны бежать, чтобы не покрыть позором свой народ». Меченосцы и люди Каупо ударили на эстов. Сразу же многие из них погибли, в том числе и сын Каупо — Бертольд, названный так, скорее всего, по имени друга отца — Бертольда Венденского, у которого жил ливский князь в изгнании. В результате меченосцы остались один на один с эстами. Далее Генрих описывает дальнейший ход битвы: Тут тевтоны, видя свою малочисленность, так как было их всего около двадцати человек, сжались теснее и, сражаясь с врагамц, прямым путем отступили к Койве. Родольф из Иерихо, раненный копьем, упал на землю, но фриз Викбольд вновь посадил его на коня. 

Этот фриз, пользуясь быстротой своего коня, многих спас, то убегая, то снова возвращаясь к врагам и задерживая их в узких местах. Эсты же преследовали бежавших направо и налево пеших тевтонов, ливов и лэттов, захватили около ста из них, одних убили, других отвели к Имере и замучили в жестоких пытках. В числе последних было четырнадцать человек, из которых одни были зажарены живыми, других обнажили, сняв одежду, сделали им мечом на спине знак креста и удавили, причислив этим, мы надеемся, к сообществу мучеников на небе. Затем начались совместные предприятия, в которых участвовали полки епископа, города Риги, светские рыцари-пилигримы, братья-меченосцы во главе с Бертольдом, а также венды, латгалы и ливы, принявшие крещение. Так случилось в 1211 году, когда был предпринят поход на замок Вильянди в Сакале.

 О размерах собравшейся тогда рати свидетельствует тот факт, что крестоносцы везли с собой метательную машину и арбалеты, необходимые для осады замка. При войске находился и зять епископа Энгельберт, что свидетельствует о значимости похода для Риги. При осаде Бертольд играет решающую роль. Он организует рейд латгалов по окрестным селеньям, где велит собрать как можно больше пленных. Хронист пишет: Тогда Бертольд из Вендена и Руссин с прочими лэттами и старейшинами, взяв всех пленных и подойдя поближе к замку, сказали: «Если вы откажетесь от почитания своих ложных богов и согласитесь вместе с нами веровать в истинного Бога, мы отдадим вам этих пленных живыми и в братской любви соединимся с вами узами мира». Опять Бертольд действует. Действует, как всегда решительно. Но братской любви не получилось, эсты отвергли предложение Бертольда, и все пленные были убиты на глазах осажденных и сброшены в ров.

 После ожесточенной пятидневной осады с применением метательной техники замок все-таки был взят крестоносцами. Война с эстами разгорелась не на шутку. Через некоторое время, по словам Генриха Латвийского, «поднялись Каупо, Бертольд из Вендена со своими и слуги епископа и пошли в ближнюю область Саккалу и сожгли все деревни, куда могли добраться, и перебили всех мужчин; женщин увели в плен и вернулись в Ливонию». И так без конца. Бертольд с союзными латгалами организует один поход за другим. Выступая на стороне латгалов, он умело разжигает их ненависть к эстам. Именно с появлением Бертольда Венденского обычная вражда между соседями — латгалами и эстами — переходит практически в непрекращающуюся войну. В 1216 году Бертольд вновь подтверждает свою бескомпромиссность. Он так уверен в своих силах, что пленяет русских, которые пришли в латгальское княжество Толову (Талаву) собирать дань. 

И отпускает их только после прибытия послов от новгородского князя. В 1217 году Бертольд гибнет в бою во время осады русскими войсками замка Оденпя в Эстонии. Генрих Латвийский пишет: И пали тут некоторые из братьев-рыцарей, храбрые люди, Константин, Бертольд и Илия, и кое-кто из дружины епископа, прочие же все благополучно вошли в замок. После этого имя Бертольда больше не упоминается в хронике. Вместо него магистром венденских братьев становится Рудольф. Бесспорно, Бертольд фон Венден был человеком действия. 

Его активность сыграла важнейшую роль в немецком завоевании Эстонии. Характеристику Бертольда из Вендена дополняет и эпизод с литовским князем Даугерутисом. Ведь именно в Венденском замке он погиб. Как уже отмечалось, версия о самоубийстве пленного князя, не выдерживает критики. По-видимому, Даугерутис был убит. 

А поскольку ком-тур замка («магистр венденских братьев») Бертольд один обладал большой властью в замке, можно предположить, что на это был его приказ. Бертольд никогда не считался с язычниками, да и не только с ними. Похоже, он ни с кем особенно не считался. Его не пугали последствия, или же он не думал о них. И магистр Фольквин вынужден был терпеть самоуправство комтура, поскольку лучшего меча у ордена в Эстонии, по всей видимости, не было.