Первая их попытка к тому была пресечена тираном Сиракуз — Гелоном. Но когда поход афинян против Сиракуз потерт пел неудачу, то карфагенянам представился удобный случай к вмешательству. Город Сегеста, вновь притесняемый жителями города Селинунта, обратился за помощью к Карфагену. Предложение это как нельзя соответствовало замыслам карфагенян. 

Они явились с 1.000.000 войском, с намерением утвердить на острове свое владычество. Селинун стал первой их жертвой. Он был разрушен в 408 г. Ту же участь испытала Гимера. Наконец пал и могущественный, населенный, цветущий Агригент. 

Эти успехи настолько устрашили сиракузцев, что они вверили одному своему согражданину Дионисию неограниченную власть над своими войсками. Дионисий злоупотребил доверием своих сограждан самым наглым образом. Он составил себе отряд телохранителей из чужеземцев и наемников и овладел важнейшими местами города.

 Вместо того, чтобы действовать против карфагенян, овладевших к этому времени Гелою и Камарином, он заключил с ними мир, по которому они удержали за собой Селинунт, Агригент, Гелу, Камарин и признали Дионисия властителем Сиракуз. Обезопасив себя таким образом от внешнего врага, Дионисий занялся усмирением внутренних врагов. 

Он укрепил остров Ортигию при входе в обширный Сиракузский залив, обезоружил сиракузских граждан, усилил сухопутное войско и флот и переселил в Сиракузы жителей завоеванных городов. После долгих приготовлений Дионисий решился, наконец, уничтожить господство карфагенян в Сицилии. Но несмотря на огромные военные средства, собранные им для этого предприятия, в трех войнах с карфагенянами он не достиг своей цели и при вторичном заключении мира вынужден был оставить за ними области Селинунта и Агригента и всю страну на запад от реки Галика. Гораздо удачливее оказался Дионисий в своих военных походах против нижне‑италийских греков. Жители Кротона были побеждены, Регий после одиннадцатимесячной осады был принужден к сдаче голодом и подвергся жестокому наказанию.

 За жестокость, безбожие и за недоверчивость к своим окружающим древние считали Дионисия тираном в самом худшем смысле этого слова. О постоянном страхе Дионисия перед возможностью насильственной смерти Цицерон передал нам много рассказов. Так, он позволял брить себе бороду только дочерям своим, но и то не бритвой, а раскаленной ореховой скорлупой. С народом Дионисий говорил не иначе, как с высокой башни. 

Сын Дионисия I (Старшего), Дионисий II Младший, наследовавший ему в 367 году, не мог продолжать войну против карфагенян, так как все его внимание и все его силы были отвлечены внутренними смутами. В самом начале своего правления он поссорился с дядей своим Дионом, другом знаменитого Платона. Дион должен был покинуть Сиракузы и отправился в Грецию, где и проживал в обществе философов. Десять лет спустя, рассчитывая на раздражение народа против Дионисия, Дион решил силой вернуться в Сиракузы. Попытка увенчалась успехом. По прибытии Диона с небольшим отрядом, жители города отворили ворота и передали ему власть. Дионисий удержался с гарнизоном в замке Ортигии, но вскоре, оставив там своего сына, отправился в Локры. Но при разнузданности сиракузян, которые не могли уже ни подчиняться власти, ни пользоваться свободой, Дион при своей строгой требовательности в отношении исполнения законов, не был в состоянии долго удержаться.

 Народные льстецы, в особенности Гераклид, лишили его расположения народной массы и вынудили оставить город. Дион с оставшимися ему верными наемниками отступил в Леонтины. Пользуясь замешательством в городе и беспечностью населения, гарнизон замка сделал несколько вылазок, разрушил часть города и убил множество граждан. 

В этом бедственном положении сиракузяне обратились в Леонтины к Диону и просили его спасти их. Он тотчас же вернулся, оградил город от дальнейших нападений, снова водворил в нем спокойствие и принудил к сдаче гарнизон замка.

 Облеченный неограниченной властью, Дион хотел ввести аристократическую форму правления и уничтожить необузданную демократию, влияние которой было столь пагубно для Сиракуз. Но в исполнении этого плана ему помешал прежний друг и поверенный его афинянин Калипп. В надежде захватить власть в свои руки, он напал с шайкой убийц на Диона в его собственном доме и умертвил его (в 353 г.). Правление Калиппа продолжалось лишь 13 месяцев, затем он был изгнан. После этого в течение восьми лет в Сиракузах продолжались ужаснейшие смуты. Сменявшие беспрерывно друг друга партии старались удержать за собой власть нагоняющим страх правлением. Казнь и лишение имущества составляли ежедневное явление при непрерывно сменявшихся правителях, и тот, кто заседал сегодня в совете и произносил смертные приговоры, не был уверен, что не лишится на другой же день своей собственной головы.

 Эти замешательства оказались благоприятными для находившегося в изгнании Дионисия. Он воспользовался благоприятным моментом и во главе вновь набранных наемников, снова вступил в город, чтобы возобновить прежнюю преступную игру с жизнью и достоянием своих подданных. Однако лучшие граждане утомились его жестокостью и обратились за помощью к метрополии Сиракуз, Коринфу.

 Здесь жил муж по имени Тимолеон преисполненный республиканского духа, к тому времени почти уже угасшего. Незадолго до этого Тимолеон отличился тем, что организовал убийство своего родного брата, единовластителя Коринфа, и коринфяне пребывали в сомнении — наказать ли Тимолеона за его преступление или признать верными побуждения, с которыми оно было совершено. Но тут явились сиракузцы с просьбой о помощи.

 Тогда было решено послать Тимолеона с 1.000 гоплитами в Сиракузы, предоставив ему тем самым возможность осуществить там свои свободолюбивые идеи и искупить свою тяжкую кровавую вину угодным богам подвигом — освобождением народа от ига и тирана. Тимолеон прибыл в Сицилию с десятью кораблями и тотчас напал на Сиракузы, в которых властвовал утвердившийся с помощью карфагенского флота тиран города Леонтин — Гикет. Раньше всех сдался замок, куда скрылся было Дионисий. 

Тимолеон принудил его отказаться от власти и снова вернуться к частной жизни. Дионисий поселился в Коринфе и продолжал там свою распутную жизнь, пока не обеднел до такой степени, что вынужден стал принимать милостыню и зарабатывать на жизнь, обучая детей. Скоро и Гикет вынужден был покинуть город, а карфагенянам пришлось вернуться в Африку. Но когда‑то столь цветущие и богатые Сиракузы представляли теперь вид величественных развалин. Повсюду виднелись следы продолжительной войны. Многие дома лежали в развалинах, город казался вымершим, торговая площадь заросла травой. Развалины Селипунта.

 Тимолеон обратился к Коринфу с просьбой о новых переселенцах для опустевших Сиракуз. Коринфяне сделали публичное объявление, что всякий сицилийский изгнанник, всякий грек, изъявивший желание туда возвратиться, найдут там дружеский прием и поддержку. На это предложение отозвались все изгнанники и стали возвращаться целыми толпами. Дома вновь были отстроены, Тимолеон распределил между изгнанниками земли, установил республиканский способ правления, а страшный замок, местопребывание тирана, со всеми его укреплениями приказал сравнять с землей. Но Тимолеону приходилось бороться с тиранами Мессаны, Катаны, Леонтин и других городов, а также карфагенянами, которые высадили в Сицилии 70‑тысячное войско. Только гений Тимолеона и мужество его храбрых коринфян могли одолеть столько врагов.

 Гикет леонтинский был схвачен собственными своими подданными, выдан и казнен, как государственный преступник. Та же участь постигла и тирана Катаны — Мамерка. Гиппон, тиран Мессаны, был умерщвлен собственными подданными в театре. Карфаген после понесенного на реке Кримессе решительного поражения, заключил мир (в 340 г.), по которому река Галик была назначена границей его владений на острове. 

Таким образом Тимолеон прославился тем, что с незначительными силами менее, чем за восемь лет освободил от всех тиранов страну, порабощенную и долгое время опустошаемую внутренними и внешними врагами и вновь даровал ей спокойствие и благосостояние. При этом он настолько был лишен самомнения, что благочестивой скромностью говорил иногда, что «благодарит богов за то, что, когда они решили восстановить Сицилию, он именно был избран ими для этого полководцем». Однажды один сиракузец по имени Леместий осмелился потребовать у него отчета в управлении.

 Граждане были так возмущены подобным бесстыдством, что подняли шум, но Тимолеон спокойно сказал: «Оставьте его! 

Я потому и принял на себя столько трудов и опасностей, чтобы Ламестию и ему подобным людям было дозволено так поступать». Сложив с себя звание полководца, Тимолеон еще три года жил простым гражданином в кругу своей семьи в прекрасном имении, подаренном ему сиракузцами. К концу своей жизни он ослеп и его вынуждены были возить в народное собрание, когда ему приходилось высказывать свое мнение о государственных делах. 

После смерти Тимолеона (336 г.) ему был поставлен величественный памятник на торговой площади в Сиракузах, и память о нем праздновалась ежегодными играми. После Тимолеона возобновились прежние беспорядки. Под конец появился новый тиран Агафокл, сын горшечника Каркина, родом из Регия. Он сам обучался ремеслу отца, но впоследствии посвятил себя военной службе. Скоро достиг он высших должностей и во главе отряда преданных ему воинов захватил неограниченную власта в Сиракузах, уничтожив при этом до 4.000 граждан. 

Утвердившись в своей власти, он дровел несколько победоносных войн против карфагенян, перенес свое оружие в Африку и угрожал даже самой столице своего врага.

 Но постоянные взаимные раздоры сицилийских городов заставили Агафокла приостановить военные действия и вернуться на родину. То, что Агафокл приобрел в Африке, было потеряно его сыновьями, и он был вынужден войти с карфагенянами в соглашение, по которому уступил им за известную денежную сумму многие сицилийские города. Таким образом, грекам не суждено было смирить Карфаген. Покорение его, как мы увидим ниже, судьба предоставила римлянам.